روش سنتز آسپرین

[sajjad arabi]

روش سنتز آسپرین(استیل سالیسیلیک اسید)

ریشه آشنایی با این دارو به یونان باستان بر می گردد، در قرن سوم پیش از میلاد،

هیپوکرات، دانشمند بزرگ یونانی، درباره آن بدین مضمون نوشته است که می تواند درد را

کاهش دهد و در بهبود تب نیز موثر است. در متون سومری، مصری و آشوری نیز اشاره

به این موضوع شده است

در سال 1828 دو تن از محققان فرانسوی و ایتالیایی موفق شدند “سالیسین” را به شکل

کریستال جدا کرده و این اسید را به صورت خالص به دست آوردند. محلول سالیسین در آب

بسیار اسیدی است  (2= pH) از این رو به آن سالیسیلیک اسید گویند . در سال 1839 این ماده شیمیایی از گل های spiraea توسط محققان آلمانی استخراج شد

ماده استخراج شده توسط این محققان برای کاهش درد و بهبود تب موثر بود اما دارای

عوارضی از قبیل تشویش معده و مشکلات گوارشی نیز بود . در سال 1897 در شرکت friedrich byer & co استخراج یکی از هیدروکسیل های درون

سالیسیلیک اسید توسط گروه استیل صورت گرفت که به این ترتیب اقرات جانبی این ماده

کاهش یافت . در هر حال کاشف آسپرین به طور رسمی فیلیکس هوفمن می باشد، با وجود این که در سال

1949 دانشمند دیگری ادعا کرد که سنتز آسپرین را وی طراحی نموده و نقش هوفمن تن

محدود به آغاز و اجرایی کردن سنتز آزمایشگاهی این ماده بوده است . تا سال 1999 گفته و ادعای این دانشمند نادیده پنداشته می شد تا این که یکی از دانشمندان

بخش علوم دارویی دانشگاه strath clyde در گلاسکو، دوباره این ادعا را بررسی نموده و

نتیجه گرفت که ادعای او قانع کننده بوده و می بایست مخترع آسپرین را Eichengrun

دانست. اما شرکت بایر همچنان این مدعا را انکار می کند

مواد و وسایل مورد نیاز

– سالیسیلیک اسید

- استیک انیدرید

– سولفوریک اسید

روش کار:
در یک ارلن مایر کاملاً خشک و تمیز مقدار 38/1 گرم) 01/ مول ) سالیسیلیک اسید و 3
میلی لیتر ( 03 / 0) مول1/3 گرم استیک انیدرید ریخته و 5 قطره سولفوریک اسید غلیظ

به این مخلوط بیافزائید. ارلن را درون حمام آب جوشی که حرارت آن 60 -50 درجه سانتیگراد است به مدت 15 دقیقه قرار دهید و توسط یک همزن شیشه ای دائماً آن را به هم

بزنید. پس از این مدت ظرف واکنش را از حمام خارج نموده و فوراً 2 میلی لیتر آب مقطر

به آن اضافه نمایید تا انیدرید استیک اضافی را در محیط هیدرولیز کند. حال 15 میلی لیتر

دیگر آب مقطر به محتویات داخل فلاسک اضافه کرده و آن را به مدت یک ساعت در دمای

اتاق و یا به مدت 20 دقیقه در حمام آب سرد قرار دهید تا بلورسازی کامل شود . رسوب حاصل را صاف نموده و آن را با کمی آب مقطر بشوئید، پس از خشک شدن

رسوب، آن را در مخلوط آب و الکل تبلور مجدد نمایید تا آسپرین خالص با نقطه ذوب 135

درجه سانتی گراد به دست آید .

نکات ایمنی کار با این مواد شیمیایی

سالیسیلیک اسید

خوردن این ماده ایجاد مسمومیت می کند

استیک انیدرید

این ماده محرک و خورنده شدید پوست و نسج است، باعث سوختن و آسیب به چشم می شود

و می تواند سوختگی های شدید ایجاد کند. هنگام استفاده از این ماده حتم اً در زیر هود و با

احتیاط کار کنید و ترجیح اً از دستکش و ماسک استفاده نمایید. در صورت تماس با پوست،

فور اً آن ناحیه را با آب سرد و سپس محلول رقیق آمونیاک بشوئید

سولفوریک اسید

خوردن و استنشاق بخارات این ماده به شدت مسمومیت ایجاد می کند، محرک شدید پوست

و نسج است و می تواند سوختگی های شدید ایجاد کند. هنگام استفاده از این ماده حتم اً در

زیر هود و با احتیاط کار کنید و ترجیح اً از دستکش و ماسک استفاده نمایید. در صورت

تماس با پوست، فور اً آن ناحیه را با دستمال تمیز خشک نموده و با آب سرد و محلول 5

درصد سدیم بی کربنات شستش و دهید. این ماده در تماس با آب به شدت عمل می کند،

اطمینان حاصل کنید که اسید غلیظ را به آهستگی به آب اضافه می کنید و هیچ گاه عکس

این عمل را انجام ندهید

اتانول

این ماده فوق العاده اشتعال زا و آتش گیر است، در هنگام کار با آن خیلی احتیاط کنید و از

هرگونه منبع حرارت و شعله دور باشید

منبع: www.chemgroup.net